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L'odierna percezione della storia benedettina è fortemente condizionata dal passato medievale della medesima. Scarsa è stata l'attenzione che la ricerca ha prestato alle relazioni fra il monachesimo e la civiltà umanistica, oppure ai superiori degli Ordini contemplativi in quanto uomini di potere e protagonisti della vita politica. La vicenda di Biagio Milanesi (1444-1523), fiorentino, abate generale dell'Ordine vallombrosano, evidenzia, al contrario, come anche un personaggio proveniente da tale contesto si sia potuto connotare quale "principe" del Rinascimento. Abile stratega e attento governatore, fronteggiò e per molti aspetti condizionò rilevanti dinamiche e forze disgregatrici, come le strategie beneficiali di Lorenzo de' Medici, il radicalismo del Savonarola, le pressioni del collegio cardinalizio e infine l'ostilità di papa Leone X. Il personaggio venne ritenuto dai suoi contemporanei un raffinato mecenate committente di opere d'arte e un munifico protettore di poeti e prosatori, animatore di una vera e propria "corte" monastica destinata a lasciare il segno nell'Italia del Quattrocento.